Formules moléculaire - masse molaire - molécules organiques CHNO

La nitroglycérine a la formule semi-développée suivante CH2(O-NO2)-CH(O-NO2)-CH2(O-NO2)

• Donner la formule brute
• Parmi les masses suivantes, laquelle correspond à la masse molaire de la nitroglycérine :
  • A : 428.0858 g
  • B : 127.0858 g
  • C : 227.0858 g
  • D : 128.0858 g
  • E : 228.0858 g
  • F : 427.0858 g

• C₃H₅N₃O₉
• 227.0858 g

• tableau périodique et masse molaire des éléments
  • H : 1.0078
  • C : 12.0107
  • N : 14.0067
  • O : 15.9994
• 3 * 12.0107 + 5 * 1.0078 + 3 * 14.0067 + 9 * 15.9994 = 227.0858

avec 3 atomes de carbone, 3 atomes d'azote et 9 atomes d'oxygène, il y a une quinzaine d'atomes dont la masse molaire est de l'ordre de 12 à 16 g. Soit 15 * 14 = 210 → la réponse devra être un peu au delà, donc 127.0858, 128.0858, 427.0858 et 428.0858 sont exclus. Il reste 227.0858 g ou 228.0858 g qui sont presque des entiers, l'un impair et l'autre pair.

Idée : recherche la parité. Les masses molaires de C, N, O (12, 14 et 16) sont paires. Seul la masse molaire de H est impaire. Donc comme il y en a 5, nombre impair, la masse molaire totale doit être impair.

Dans cette procédure, on a tenu compte des propriétés purement numérique des masses.

Comment utiliser un raisonnement impliquant des propriétés “chimiques” ? (Merci à A.V.V. !)

(préciser) :

• H → 1 proton seul
• C, N, O : 6, 7 ou 8 protons, et le même nombre de neutrons
• CH₄, valence 4 du carbone, Lewis, … → masse paire
• ajouts de -CH₂-, ou formation d'autres alcanes → on conserve des masses paires
• création de doubles ou de triples liaisons (+ représentations) → pas de changement de parité
  • alcènes → masses paires
  • alcynes → masses paires
• ajout d'oxygène en fonction carbonyl, ether ou alcool (et “combinaisons” comme les acides, esters,…) → pas de changement de parité
• les molécules de formule générale CxHyOz ont toujours une masse molaire paire
• ajout d'azote → la chimie rompt la parité → nombre de protons, formules de Lewis,…
  • s'il y a un nombre impair d'azote, la masse molaire est impaire !

• symétries ?
• radicaux ? (? en spectrométrie de masse ?)