====== Identification de pigments végétaux : activité et situation d'apprentissage ======
[[https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed200823t|Plant Pigment Identification: A Classroom and Outreach Activity]] Kathleen C. A. Garber et al J. Chem. Educ., 2013, 90 (6), pp 755–759 DOI: 10.1021/ed200823t résumé de S.P. 2014-2015 

{{  https://pubs.acs.org/na101/home/literatum/publisher/achs/journals/content/jceda8/2013/jceda8.2013.90.issue-6/ed200823t/production/images/medium/ed-2011-00823t_0005.gif  }}

===== Objectif de l'article =====
Séance de laboratoire sur l'identification de composés chimiques particuliers, les anthocyanines, colorants naturels des plantes.

===== Rappel sur les anthocyanines =====
Appelées aussi anthocyanes ou anthocyanosides. Les [[wp>fr:Anthocyane|anthocyanines]] sont des colorants naturels des feuilles, des pétales et des fruits, situés dans les vacuoles des cellules, allant du rouge orangé au bleu pourpre dans le spectre visible. Elles appartiennent à la famille des flavonoïdes.

Structure chimique de base commune à toutes les anthocyanines (cation flavylium, //cf.// ce [[https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Anthocyanidine.svg|lien]])):
{{  https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cd/Anthocyanidine.svg/351px-Anthocyanidine.svg.png }}
R7, R4' = OH; R3', R5'= H, OH ou OCH3; R5, R3= OH ou O-sucre

Sans partie osidique = anthocyanidines (voir plus bas)

Anthocyanines = + 1 partie osidique: 
  * monosaccharide (glucose, galactose, rhamnose)
  * diholoside (rutinose constitué d'un glucose lié à un rhamnose, xyloglucose);
  * un triholoside
 
La plupart des anthocyanines sont des 3-monosides et des 3, 5-diosides d'anthocyanidines. Il existe aussi des diosides liés en 3, 7 et des triosides liés en 3, 5, 3'.

<note tip>Les anthocyanines ont la propriété de changer de couleur en fonction du pH de la solution dans laquelle elles se trouvent.</note>

  * Exemple: la [[wp>fr:Pélargonidine|Pélargonidine]], dans fraise, radis rouge, fleurs aux pétales mauves telles que le pélargonium ou le volubilis

|  {{  https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Pelargonidin.svg/512px-Pelargonidin.svg.png  }}  |  {{  https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Aberdeens_Winter_Garden_047.jpg/320px-Aberdeens_Winter_Garden_047.jpg  }}  |

  * Temps requis : De 30 à 60 minutes, selon le nombre d'échantillons biologiques à analyser (a priori réalisable dans le cadre d'une séance de laboratoire)
  * Public cible : "middle school children" = enseignement secondaire inférieur (a priori, DS pas concerné)
  * Objectif pédagogique poursuivi : Proposer une activité scientifique attrayante qui s'inscrit dans la volonté de sensibiliser très tôt les jeunes aux sciences
  * Matériel nécessaire
    * plantes: fleurs, fruits et légumes variés tels que radis, canneberge, rose, mûre, raisin, chou rouge
    * pigments de référence ! forme aglycone = anthocyanidines pour des questions de coût et/ou de disponibilité dans le commerce
    * petits tubes en plastique (5 par échantillon biologique à analyser)
    * pipette
    * eau
    * solution eau/éthanol 1:1  (pour dissolution des pigments de référence + extraits végétaux)
    * solution aqueuse d'HCl 1M (pH 0)
    * tampon phosphate 0,5 M (pH 7,4)
    * solution aqueuse de NaOH 1M (pH 14)
    * une petite paire de ciseaux;
    * un économe
    * 1 appareil photo par groupe ! (instabilité des molécules)
  * Principe de la méthode
    - Préparation des échantillons de référence à différents pH (*)
    - Préparation des échantillons à analyser dans les mêmes conditions (*)
    - Comparaison des colorations des solutions obtenues
    - Conclusion: identification du pigment présent dans l'échantillon à analyser

(*) Pour chaque échantillon de référence/test, 4 tubes:
  - eau
  - eau + HCl
  - eau + tampon phosphate;
  - eau + NaOH

===== Commentaires =====

Avantages:				
  * Interdisciplinarité - chimie/biologie
  * Objectif pédagogique intéressant
  * Matériel utilisé simple
  * Alternative à l'utilisation de solutions d'acide fort et de base forte: solutions courantes disponibles dans le commerce (sodas, ...)
  * Public DS: préférable à celui ciblé: sécurité, adéquation programmes DS: 5G (cours acides/bases) ou éventuellement 4G dans le cadre de l'introduction aux labos sur les solutions....

Inconvénients:
  * Appareil photo à faire apporter par les élèves, ou usage du smartphone (discrimination, réglementation de l'école, sécurité,...)
  * Pigments de référence trop onéreux dans le cadre de l'enseignement secondaire en CFWB (après recherche internet)

===== Conclusion =====
Intérêt relatif pour l'enseignement secondaire DS en CFWB

===== Alternatives proposées =====

Alternative n°1: Activité mettant en évidence les propriétés acido-basiques du jus de chou rouge (voir site de l'académie de Créteil (FR) :  [[http://spcfa.ac-creteil.fr/IMG/pdf/1s_3-a_et_b-chou_rouge.pdf]])

Alternative n°2: Activité mettant en évidence les propriétés acido-basiques du jus de chou rouge, avec autres produits de la vie courante: cf. [[http://www.enseignement.be/index.php?page=23827&do_id=1802|dossier pédagogigue "De la vinaigrette aux produits d'entretien: la chimie au goût mordant!"]] Nancy Hecq, UMH (voir [[http://www.enseignement.be/download.php?do_id=1802]])